La puerta de Valmardón era una de las que permitían el acceso a la medina islámica toledana. Su nombre musulmán indica que durante un cierto tiempo estuvo tapiada, al ser utilizado como paso principal la cercana puerta del Sol, más accesible y con menos pendiente.

Sus restos más antiguos se datan en torno a los siglos IX y X, aunque los primeros documentos que la mencionan son de fecha posterior. La pérdida de su valor defensivo significó la desaparición de la estancia superior y de sus primitivas torres posiblemente ya en el siglo XV. Por entonces se la conocía como puerta del Mayordomo o puerta de la Cruz y en ella vivía el corregidor de la ciudad. También fue cárcel y tuvo otras funciones. 

Los Reyes Católicos la cedieron a Pedro Lasso de Castilla. En poder de sus descendientes, los Mendoza, estuvo hasta bien entrado el siglo XVIII. Después fue utilizada por el hospital de San Lázaro para cuidar a los enfermos de tiña, lepra y sarna. Desde finales del siglo XIX es usada como vivienda particular.

Para distinguirla de la Puerta Nueva de Bisagra, también se la denominó de Alfonso VI.

Conserva, en gran parte, su primitiva estructura, la única de ingreso recto, reformado en el siglo XIII en acodado, resguardada por recias torres adelantadas de estilo esencialmente califal.

En su fachada exterior muestra un curioso arco de herradura rodeado de alfiz, atravesado por un dintel y coronado en la clave con un relieve visigodo.

Los tres arcos y las ventanas de la parte superior son fruto de la mencionada reforma mudéjar que introduce mampostería y ladrillo sobre sillares y un rastrillo interior para impedir el paso al enemigo.